Разговори о утврђивању граничне линије са Италијом били су веома тешки и дуготрајни. Југословенски делегати Никола Пашић, Анте Трумбић и Миленко Веснић су на првом састанку са Стивеном Жан-Мари Пишоном, француским министром иностраних послова, одржаном 2. фебруара 1919. године, једногласно одбацили одредбе тајног Лондонског уговора из 1915. године, којим су Италији обећане знатне територије у Јадранском приморју. Они су инсистирали на етничкој граници, а за Трст и западну Истру су предлагали арбитражу.
Представници великих сила нису прихватили овај предлог делегације Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца, те је отпочело преговарање са италијанским представницима, а повремено и са самим председником Италијанске владе, Виториом Емануелом Орландом. Први захтев делегације Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца био је да се Краљевини припоје градови Трст и Горица. Основно образложење за овај захтев био је да су у овим градским насељима већинско становништво чинили Италијани, али да су у околним сеоским насељима већинско становништво чинили Словенци. Оба града су и у првој половини ХХ века били познати трговачки центри који су живели од свог hinterland-а, односно залеђа, које је припадало тадашњој Краљевини Срба, Хрвата и Словенаца. Због наведених разлога делегација Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца је сматрала да се залеђе мора просторно спојити са градовима. Разлог којим се оправдавао став о припајању полуострва Истре Краљевини, био је насељеност полуострва словенским живљем.
Како би мисија коју је обављао на Конференцији била што успешнија, Цвијић је објављивао чланке у бројним европским чаописима, а на тему граничне линије између Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца и Италије. У лондонском часопису The New Europe објавио је чланак Italy and Serbia (Италија и Србија). Исте године, српски научник је објавио наставак наведеног текста, чланак под називом The eastern border of the Italy (Источне границе Италије) у лондонском часопису The Geographical Journal. Поред научних чињеница, Цвијић је у овим чланицима износио и своје дубоко изненађење неправдом која је југословенским народима нанесена Лондонским уговором.
Током пролећа 1919. године Цвијић је неколико пута разговарао о Ријеци са појединим члановима Комисије. Током разговора дошло се на идеју стварања Кварнерске државе, која би обухватала Ријеку са обалом до Бакра, док би Краљевини Срба, Хрвата и Словенаца припало острво Крк. Потом је председник САД-а, Вудро Вилсон, предложио да се Кварнерска држава прошири на север до Дирије и да јој се припоје и Крк и Црес, док би Краљевини Срба, Хрвата и Словенаца, припао Шибеник, а Италији острво Вис и задарска острва. Цвијић је овај предлог одлучно одбацио, из разлога што је, према научниковом мишљењу, овај предлог представљао затварање Југославије с мора и губитак Истре.
